Nogometaši Vukovara 1991 prvi su osigurali plasman u 16-inu finala Hrvatskoga kupa, svladavši u Senju četvrtoligaša Nehaj s 2-1. Domaćin je poveo u 41. minuti preko Doriana Katalinića, no prvoligaš je u nastavku brzo preokrenuo: Torles Tim Knoll poravnao je u 65., a tri minute poslije Robin De Jesus Gonzalez donio je konačnu prednost Vukovarcima.
Drugu kartu za šesnaestinu finala ugrabili su igrači Maksimira, koji su na svom terenu nakon produžetaka svladali Jadran Poreč 3-2. Zagrepčane je u vodstvo već u 8. minuti doveo Matija Radas, no gosti su okrenuli rezultat zahvaljujući golovima Stefana Stojanovića (55.) i Ivana Jakovčića (60.). Lovro Nežić poravnao je u 72. minuti, a isti je igrač u 107. minuti produžetka matirao gostujućeg vratara za prolaz.
U srijedu je na rasporedu još 14 dvoboja pretkola, dok su vodeći prvoligaši – Dinamo, Hajduk, Rijeka, Osijek i ostali – u šesnaestinu finala ušli izravno zahvaljujući višem koeficijentu.